杨展身长七尺余，英姿慷慨。明崇祯十年（1637），武进士第三名。从军杨嗣昌，隶属于曾英麾下，授广元守备。招抚叛军于百丈关，授川镇中军参将。

崇祯十七年（1644），大西军进攻成都，与曹勋率精兵三千守卫成都，斩敌二十余级。城破被俘，即将被杀时，夺刀断索，砍死两人，跳江游到新津逃脱。

杨展在犍为起兵反抗张献忠，袭破嘉定府（今四川乐山）。弘光元年（1645）在樊一蘅、马应试、余朝宗的协作下攻占叙州（今四川宜宾），大败张献忠部将冯双鲤。后被张献忠部将孙可望接连击败，退守仁怀，拜见王应熊于遵义。与皮熊收复永宁（今四川叙永），合兵八万屯鱼腹关，偷渡合江（今属四川泸州），复还嘉定府。

隆武元年（1645），大败张献忠部将梁一训于纳溪（今属四川泸州）。隆武二年（1646），击败张献忠大将刘文秀，收复嘉州（今四川乐山）、邛州（今四川邛崃）、眉州（今四川眉山）、雅州（今四川雅安）。

张献忠闻杨展兵势强盛，大惧，率兵十余万，装金宝二百余舟，打算沿着青神江顺流而下，出川入楚。杨展在彭山江口大战张献忠，斩张献忠弟，纵火焚舟，大败张献忠，张献忠只好返回成都。七月，张献忠走川北，杨展追击汉州（今四川广汉）。九月，入成都。十二月，攻保宁（今四川阆中）失败，又被清军追击到成都，只好退守嘉定。

永历元年（1647），大破清军于资阳、简州（今四川简阳）。

永历二年（1648），封广元伯，擢都督同知总兵，提督秦、蜀兵马，加太子少傅。晋升华阳侯。

永历三年（1649），驻守重庆的袁韬、武大定与李占春内讧，粮饷不支。杨展在李乾德的劝说下接纳了袁、武二人，并结拜兄弟，袁屯犍为，武屯青神。杨展与南明将领王祥素来有矛盾，不但不帮助王祥攻取贵州，还偷偷派军攻击王祥，由此威望大减。

杨展性格傲慢，不愿假权于人，引起袁韬、武大定的不满，加上李占春是杨展旧日好友，往来甚好，袁韬、武大定更加不满，李乾德也认为杨展不待见自己。李乾德诈称寿宴宴请杨展，袁韬妻子派人告诉杨展有变，杨展不信，率三百人赴宴，被李乾德、袁韬所杀。卒谥“忠惠”。

1639年，杨展只身进京应试，途遇毛贼，欲劫其行囊。杨展冷眼看了看生猛的毛贼，轻蔑地笑道：“想要钱财，先比箭法。百步之外，你举箭为靶。我若不中，身上的财物任你拿去。”毛贼应允，相距百步，举箭为靶。杨展开弓引箭，一发将其箭竿穿破。毛贼惊恐，跪拜远遁。

京城考场，考官放出一马，以铁链为缰绳，凶悍难制。考官宣称：“谁能骑射，谁便及第。”众人被烈马的气势所震慑，惊悸错愕，无所适从。杨展见状，手持弓箭，排众上前，抓住铁缰，一跃而上，任其抛甩掀拱、横冲斜撞，面不改色，稳如泰山。随后引缰纵马，绕场数周，开弓搭射，九发九中。在众人一片叫好声中，杨展这才报上名来，朗声道：“四川杨展也！”考官始料未及，惊诧叹服，点为进士第三，授官游击将军。杨展由此名震京师。