1896年3月生于江苏常州（毗陵：常州古地名）。擅长油画、国画、美术教育。自幼酷爱书画，十四岁到上海入周湘主持的背景画传习所学西洋画。

1910年在乡里办图画传习所。

1912年11月与乌始光、张聿光创办上海图画美术院（上海美术专科学校前身）担任首任校长。首创男女同校，得蔡元培等学者支持，采用人体模特儿和旅行写生。

1918年到北京大学讲学，并举办第一次个人画展。

1919年到日本考察美术教育，回国后创办天马会。

1920年10月赴日本出席帝国美术学院开幕大典，回国后著《米勒传》《塞尚传》等介绍西洋艺术。

1927年走日本，与日本画界人士交游。

1929年赴法国、瑞士，油画《森林》《夜月》等应邀展出于巴黎蒂拉里沙龙。国画《九溪十八涧》获得国际展览会荣誉奖状。

1931年在法国巴黎克莱蒙画堂举行个展，在上海、南京举办个展，编译《世界名画集》。

1933年赴德国筹备展出“中国现代绘画展览”。

1929年遍访法国、意大利、瑞士、比利时等国考察美术，与毕加索、马蒂斯等画家交游论艺。作品入选法国秋季沙龙与蒂勒黎沙龙，国画《九溪十八涧》获比利时独立百年纪念展览会荣誉奖，出版画册《海粟油画》。

1931年在德国法兰克福大学中国学院讲授中国绘画“六法论”，举办“刘氏国画展览会”。

后又在巴黎克莱蒙画堂举办旅美画展，作品《卢森堡之雪》为法国亦特巴姆国家美术馆收藏。回国后，在上海、南京等地举办个人画展，后又先后应邀在德国、英国、印尼、新加坡等国举办画展。

1938年应中华书局之约，写成八十万言的巨著《海粟丛书》六卷。

1940年主持中国现代名画筹赈展览会，并在雅加达、吉隆坡等地展出。

1947年在上海“中国艺苑”举行个展。

1949年后历任华东艺术专科学校校长、南京艺术学院院长、教授。

1952年任华东艺专（现南京艺术学院）校长，后任南京艺术学院院长，并致力中西绘画。

1957年在上海美术馆举办“刘海粟油画国画展览会”。

1979年文化部、中国美术家协会举办“刘海粟美术作品展览”。

1981年意大利国家艺术学院聘任为院士，并颁赠金质奖章。

1988年在上海美术馆举办“刘海粟十上黄山画展”。