清末附生，后于日本明治大学毕业，授法学士。

宣统三年(1911)后，先后任镇江审判厅推事，清河、吴县地方审判厅厅长。民国3年(1914)考取知事，历任海门县、江浦县、崇明县知县。任职期间，曾创设贫儿教养院、平民工厂，修治水利，革除钱粮积弊，频有善举。奚侗于辛亥革命时期在上海加入进步文学团体——南社，曾在《南社丛刻》、《南社湘集》中发表诗作多篇。其诗大都语言古朴，风格清新。孙中山二次讨袁失败，北洋军人，奚侗被迫隐避5年之久。民国7年(1918)秋重游南京，作《九月登北极阁》云：“野气苍凉秋山瘦，山灵憔悴劫灰多。“五年抗迹欺云壑，何处高翔避蔚罗”，感慨良多。

抗战初，日本侵略军对南京大轰炸，奚侗举家避难故乡。民国28年携家返宁，严词拒绝伪政府要其出山从政的邀请，守身如玉。奚侗一生淡泊名利，以买书、读书、写书为乐。他对中国古典哲学、文学很有研究。所著《庄子补注》4卷414条，成于民国6年(1917)，凡所诠次，校论疑议，折衷一是，人称“解庄自郭氏以下殆无有善于此者”。民国14年刊行于世的《老子集解》2卷，以老子传本颇有异同而校核是非。其对老庄之研究，颇受国内外一些研究学者的钦佩。

奚侗还曾于民国22年受聘当涂修志局，参与编辑《当涂县志》。奚侗为人正直，热心公益，尤爱植树，所得薪俸除购线装古书外，多用来栽植松树，将其在松树林中建造的居室命名为“五十万松草堂”，有绿化家乡的意向。民国28年(1939)，在晨读时因脑溢血复发而猝逝，葬于今马鞍山市霍里镇新庄行政村庙资岘附近。