上世纪二十年代，十岁女孩宋永芳目睹家中巨变，父母惨死在她面前，为寻仇人只身闯荡上海滩，凭借出众的歌艺和独特的个性得到上海滩大老板段绍荣的青睐，改名为小金宝。12年后，宋永芳在百乐门表演歌舞时突然晕倒，等她醒来后见到段绍荣，段绍荣是叱咤上海滩的大亨，英伟豪气，轻松玩转黑白两道，雅俗两界。

三十年代旧上海，歌舞升平，纸醉金迷，有那么一个倔强的女孩-宋永芳，白天是圣约翰大学神秘的旁听生，晚上是百乐门舞厅最不服管训的头牌歌女，她牙尖嘴利，不畏强权，她敢在上海王——段绍荣的堂会上光着脚唱《摇啊摇摇到外婆桥》，她敢爱敢恨，她害人也被害，所有人都以为她是个女混账，没有人知道她是一桩灭门惨案的唯一幸存者，也没有人知道她即将面对的对手有多强大，而她只是一不小心爱上了那个叫唐立天的男人，从此她的世界一片血雨腥风。

铁向山派人绑架了段昭荣的女儿段宁，段昭荣应约前往，他承认支持富丰向洋人买机器制作面粉，铁向山因此利益受损，铁向山没想到段昭荣会让黄老四提前绑架自己的儿子，黄老四是段绍荣的左膀右臂，绰号“银算盘”。段宁被安全送回家中，她不理解父亲的做法，段宁哭了很久才睡着，她是段绍荣与孙玉英之女，孙玉珍是孙玉英的妹妹，她也住在段家。

段宁看到一只被砍下的手后有些惊恐，段昭荣知道是手下做事鲁莽。唐立平是段绍荣的拜把兄弟，表面上他凡事唯段绍荣马首是瞻，暗地里却觊觎老大的位置。宋永芳在圣约翰大学教室里唱歌时被唐立天听到，唐立天认为她是音乐系的学生，还邀请她参加读书会，宋永芳借机离开。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位进步青年，深受红色思想的影响。段宁深爱着他，唐立平也有意促成这门婚事牵制段绍荣。

段昭荣和唐立平一起洗澡时被几人袭击，两人奋力还击后干掉杀手。唐立天来到段宁房间里安慰她，她难以忘记那天被杀的孩子，段宁有些自责。医生建议段昭荣少吸烟喝酒，黄老四感觉澡堂之事有蹊跷，段昭荣查出是姓贺的人所为，他命人发出消息请贺老板打牌。